مركب كيميائي هيدروكربوني

هياكل ثلاثية الأبعاد

معظم الجزيئات العضوية ، بما في ذلك جميع الألكانات ، ليست مستوية ولكنها تتميز بدلاً من ذلك ببنى ثلاثية الأبعاد. الميثان ، على سبيل المثال ، له شكل رباعي الأسطح المنتظم مع كربون في المركز وذرة هيدروجين في كل زاوية. كل زاوية H ― C ― H في الميثان هي 109.5 ° ، وكل مسافة ارتباط C ― H هي 1.09 أنجسترومز (Å ؛ 1Å = 1 × 10 ⁻¹⁰ متر). الألكانات العالية مثل البوتان لها روابط رباعي الأسطح يتم التخلص منها على كل كربون باستثناء أن زوايا C ― C ― C و H ― C ― H أكبر قليلاً وأصغر قليلاً ، على التوالي ، من القيمة المثالية لـ 109.5 درجة مميزة من تناظر مثالي رباعي السطوح. عادة ما تكون مسافات رابطة الكربون والكربون في الألكانات قريبة من 1.53 أنجسترومز.

جانب مهم من الشكل ثلاثي الأبعاد للألكانات والجزيئات العضوية الأخرى هو توافقها ، الترتيبات غير المتماثلة للذرات التي يتم إنشاؤها بواسطة دوران حول روابط مفردة. من العدد غير المحدود من التطابقات الممكنة للإيثان - والتي ترتبط بزيادات صغيرة لدوران مجموعة CH ₃ فيما يتعلق بالأخرى - فإن التشكيل المكسوب هو الأقل ثباتًا ، والتركيب المتدرج هو الأكثر استقرارًا. ويقال أن التشكل المكسور يعاني من إجهاد الالتواء بسبب قوى التنافر بين أزواج الإلكترونات في روابط C-H للكربونات المجاورة. يتم تقليل هذه القوى البغيضة إلى الحد الأدنى في التركيبة المتداخلة لأن جميع روابط C-H بعيدة عن بعضها البعض قدر الإمكان. على الرغم من أن الدوران حول رابطة C ― C للإيثان سريع للغاية (ملايين المرات في الثانية عند درجة حرارة الغرفة) ، في أي لحظة توجد معظم الجزيئات في التشكيل المتدرج.

• 

• 

بالنسبة للبيوتان ، يمكن استخدام شكلين متداخلين مختلفين ، يسمى anti and gauche. الميثيل هو بديل أكبر من الهيدروجين ، والفصل الأكبر بين مجموعات الميثيل في التشكل المضاد يجعله أكثر استقرارًا بقليل من الغوشي.

تخضع الهياكل ثلاثية الأبعاد للألكانات الأعلى للتخلص من رباعي السطوح للروابط الأربعة لكل ذرة كربون ، من خلال تفضيل المطابقة المتداخلة ، ومن خلال الاستقرار الأكبر لترتيبات مكافحة C ― C ― C ― C على Gauche.